Debutimi në Europa League, që përkoi me humbjen 0-2 në shtëpi kundër Benfica në ‘San Siro’ para 65,000 spektatorëve, la një ndjenjë të thellë zhgënjimi te tifozët e Milanit dhe të drejtuesit e klubit. Midis atyre që u zhgënjyen ishte pronari i Milanit, Gerry Cardinale, i cili e ndoqi ndeshjen nga New Yorku, ndërsa pret të kthehet në Itali për ndeshjen e kampionatit kundër Lecce-s. Pavarësisht pritshmërive të larta dhe investimeve të konsiderueshme të verës, drejtuesit kanë sqaruar se nuk ka krizë, por më tepër një periudhë vështirësie që do të gjejë zgjidhje në të ardhmen,

Pakti mes Amorim dhe drejtuesve të klubit! Pozicioni i Ruben Amorim si trajneri i Milanit mbetet i fortë. I përzgjedhur në verë nga Cardinale për vizionin e tij dominues, agresiv dhe kontrollues të lojës, trajneri portugez do vijojë të gëzojë respektin dhe mbështetjen e plotë të drejtuesve të klubit. Portugezi është i lidhur fort me Milanin me një kontratë shumëvjeçare deri më 30 qershor 2029, me një opsion deri në vitin 2030 dhe një pagë midis 4 dhe 5 milionë euro në sezon.

Pas humbjes në Europa League telefonata me drejtuesit e klubit u zhvillua pa drama. I vetëdijshëm për vështirësitë dhe pengesat e fundit të cilat përfshijnë barazimet në Seria A kundër Juventusit dhe Lazios dhe disa performanca të paqëndrueshme, të shënuara nga ndryshimet e shpeshta në formacion dhe polemikat mbi deklaratat pas ndeshjes, trajneri kaloi natën në Milanello për të reflektuar dhe për të gjetur zgjidhje. Qëllimi kryesor i Amorimit është të veprojë si mburojë për ekipin dhe ta izolojë atë nga kritikat e jashtme, duke lehtësuar tensionin dhe nervozizmin që është shfaqur në fushë.