Gary Cahill i ka dhënë lamtumirën futbollit të luajtur. Në moshën 36 vjeçare ish-mbrojtësi i kombëtares angleze të futbollit "var këpucët në gozhdë". Në karrierën e tij, Cahill ka fituar tetë trofe me Chelsea, mes të cilëve edhe Champions League në sezonin 2011-12.
Cahill e ka nisur karrierën me Aston Villa në sezonin 2004, teksa ka luajtur me klube si Burnley, Sheffield United, Boltonm Crystal Palace dhe Bournemouth. Prej verës së këtij viti Cahill nuk ka qenë në aktivitet, duke vendosur që ta mbyllë me futbollin e luajtur pas një karrierë të suksesshme. Me Chelsea është kulmi i karrierës së mbrojtësit, teksa në shtatë sezone fitoi tetë trofe. Me kombëtaren e Anglisë Cahill luajti 61 ndeshje dhe shënoi pesë gola.